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基于环糊精为构造块的分子组装
[摘要]环糊精具有独特的疏水空腔结构,以环糊精为构造块,与一些物质包合后,能显著改变这些物质的理化性能。包合物的形成主要取决于环糊精和客体分子的结构和两者作用力的大小。并简单陈述了基于环糊精为构造块的分子组装的简单机理。
[关键字]环糊精分子组装客体分子包合物
环糊精是一种化学结构非常奇特的物质,由6、7、8个葡萄糖聚合成环状(分别命名为α、β、γ环糊精)的分子。环糊精系由淀粉经酶解环合而成的,是一类良好的包合材料。CDs分子具有锥形的圆筒状结构,空腔内侧疏水、外侧亲水,且具有局部的手性空间。其空腔可以容纳多种有机和无机小分子,形成包结物(ICs)。
因为环糊精的特殊结构,常用于分子识别和分子组装。基于环糊精的分子识别与分子组装又是超分子化学的重要研究内容之一,超分子化学是当代化学的前沿学科之一。功能超分子的神奇不是由于特殊的结合力、特殊的分子与体系,而是存在于特殊的组装体之中。天然体系具有的自组装性、应答性、协同性与再生性,是合成人工体系所追求的目标,因此,该项目的研究在生命科学、材料科学和信息科学等领域都有着重要的意义。
超分子化学是基于分子间的非共价键相互作用而形成分子聚集体的化学。不同于基于原子构建分子的传统分子化学,超分子化学是分子以上层次的化学,它主要研究两个或多个分子通过分子之间的非共价键弱相互作用,如氢键、范德华力、偶极/偶极相互作用、亲水/疏水相互作用以及它们之间的协同作用而生成的分子聚集体的结构与功能。超分子化学的出现使得科学家们的研究领域从单个分子拓宽至分子的组装体。其中,对环糊精为构造块的分子组装的研究尤为多。
1、环糊精的分子结构
环糊精又名环链淀粉,是D-葡萄糖6~8个分子利用α-1,4链进行环状联结而成的化合物。由D-葡萄糖六分子所组成者称为α-环糊精,由D-葡萄糖七分子所组成者称为β-环糊精,由D-葡萄糖八分子所组成者称为γ-环糊精。环糊精分子呈环形圆筒状,外表面亲水而内腔疏水,这是由于分子的羟基均朝向外面。与此相对应,在环糊精内部(圆筒内)就成为憎水性。这种憎水性内腔可与烃或烯烃形成稳定的络合物。环糊精在形成包裹混合物时,自由旋转的羟基还会缩小空腔的直径。
2、β-CD与客体分子的包合原理
β-CD包合物又称β-CD分子胶囊,是由β-CD分子的空间结构中全部或部分包入另一种分子而成,处于包合物外层的β-CD称为主分子,被包合在主分子之内的小分子物质称为客分子。β-CD是7个葡萄糖分子以1、42糖甙键连接,筒状结构,筒内壁空腔为0.6~1nm,由于葡萄糖的羟基分布在筒的两端并在外部,糖甙键氧原子位于筒的中部并在筒内,β-CD的两端和外部为亲水性,而筒的内部为疏水性,借范得华力将一些大小和形状合适的药物分子包合于环状结构中,形成超微囊状包合物,又称分子微囊。
环糊精的独特结构使它们能够与多种物质形成主-客结构或形成包接复含物。包和主要是物理过程,它是指一种分子被包嵌于另一种分子的空穴结构中。此种包合物主要由主体分子和客体分子(被包和物质)两部分组成,经包和后可以改变客体分子的某些理化性能,如溶解度、稳定性等。包合物的形成主要取决于环糊精与客体分子的立体结构和两者作用力的大小。在选择客体分子时,首先客体分子的大小要与环糊精的内径相匹配,这样客体分子才有可能进入大环糊精的空腔中。其次,客体分子与环糊精之间要存在一定的作用力,这样才能为包合物的形成提供动力,而且作用力的大小也决定了包合物的稳定性。
普遍认为,环糊精与客体分子之间主要存在以下几种作用力:
(1)环糊精与客体分子之间的范德华引力(偶极力、色散力、诱导力)。
(2)客体分子与环糊精羟基基团之间的氢键作用力。
(3)客体分子与环糊精之间的库仑力。
(4)环糊精于客体分子之间相互作用的疏水力。范德华引力比较弱,由范德华引力结合的能量很低,
3、结语与展望
环糊精因其独特的分子结构,成为超分子化学领域中的重要母体之一。20世纪90年代初,Harada发现了CDs与大分子的选择性包结现象,由于该超分子结构的主客体可以进行修饰或者变更,使研究范围大大扩展。通过主体CDs分子的改性和不同类型客体大分子的引入,近年来的研究,使其在生物体系模拟、分子识别、微型传感器、光电分子器件、药物缓释、组织工程和基因工程等方面都展现了巨大的应用前景。同时,在研究工作中还存在一些问题,主要表现为:CDs对大分子的包结,定位不够精确;体系对环境的响应性适用范围窄,灵敏度不高;封端及解封端可逆性不好;毒性和生物相容性研究数据有待补充;理论研究进展缓慢等。相信随着研究的深入,基于环糊精为构造块的分子组装技术有着良好的应用前景。
[参考文献]
[1]陈宁、石庭森、赵守孝救心油-β-环糊精包合物的研究
[2]徐乃焕巴豆油-β-环糊精包合物的研究
[3]张纯、郭澄、高杰丹皮酚-β-环糊精的理化性质
以上是
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